La Penilla es un orotopónimo, es decir, un topónimo de carácter morfológico, que en este caso se refiere a la altura y elevación peñascosa. La Penilla es un diminutivo del latín “pina” almena, que a su vez procede de peña, roca. El cambio de significado se produce por la semejanza entre las rocas situadas en la cima del monte y las almenas de una fortaleza.
La Penilla aparece documentada en el Libro Becerro de Behetrías de 1352 junto con La Cueva del municipio de Castañeda, pueblo con el que formaba un único concejo. Era lugar de behetría de los Obregón.
El cronista Juan de Castañeda escribió en 1592 en su Memorial de algunas antigüedades de la villa de Santander y de los seis linajes de ella, que la nave que entró en Sevilla, durante la toma de esta ciudad, rompiendo la cadena que iba de la Torre del Oro hasta el puente de Triana era la nao Carceña, llamada así porque estaba fabricada con la madera de este monte.
En el s. XVIII había un molino harinero a orillas del río Pisueña propio del concejo; las tierras de labrantía se sembraban de hortalizas, lino y pastizales para el ganado. Abundaban los frutales. Los profesionales eran: un notario, un maestro, un guarda de campo, un carpintero y varios canteros.
El Diccionario Madoz de 1845 define al pueblo de La Penilla como perteneciente al ayuntamiento de Santa María de Cayón al pie de una montaña; su clima es bastante frío pero sano; tiene 34 casas distribuídas en varios barrios, escuela de primeras letras, la iglesia parroquial de Santa María Magdalena y las ermitas de San Antonio y de San Miguel, ésta última según tradición sirvió de parroquia a varios pueblos comarcanos, y algunas fuentes de buenas y abundantes aguas.